Il cantante country John Michael Montgomery ha imparato a suonare la chitarra dal padre, musicista di Lexington, Kentucky. A 17 anni, Montgomery si è unito alla band del padre come primo cantante e la sua carriera ha preso il volo. Il suo primi album "Life's A Dance" è arrivato alla numero 27 della Billboard Top 200 mentre il seguito, “Kickin’ it Up”, è arrivato alla numero 1. Da allora Montgomery è sempre stato un nome ricorrente nelle classifiche Billboard. Il suo album “Letters From Home” è arrivato alla numero 31 della Top 200 e alla numero 3 nella classifica dei migliori album country.

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